אָמַר רַבָּן שִׁמְעוֹן בֶּן גַּמְלִיאֵל, לֹא הָיוּ יָמִים טוֹבִים לְיִשְׂרָאֵל כַּחֲמִשָּׁה עָשָׂר בְּאָב וּכְיוֹם הַכִּפּוּרִים, שֶׁבָּהֶן בְּנוֹת יְרוּשָׁלַיִם יוֹצְאוֹת בִּכְלֵי לָבָן שְׁאוּלִין, שֶׁלֹּא לְבַיֵּשׁ אֶת מִי שֶׁאֵין לוֹ. כָּל הַכֵּלִים טְעוּנִין טְבִילָה. וּבְנוֹת יְרוּשָׁלַיִם יוֹצְאוֹת וְחוֹלוֹת בַּכְּרָמִים..
בסכת תענית מסופר על מעשה פילגש בגבעה, בו נאנסה אשה משבט יהודה בידי בני שבט בנימין שגרם למותה. בעבור זאת הוחרם שבט בנימין ואף נמסר ננדר נדר שלא להשיא את בנות ישראל עם בני שבט בנימין. לאחר ששבט בנימין כמעט ונכחד בגין כך. היו בני בנימין מגיעים אל כרמי שילה וחוטפים את הבנות המחוללות לנישואים. בנות ישראל היו מתלבשות יפה (שואלות בגדין נאים) והיו מרקדות בכרמים למציאת בחרי ליבם.
וַיֹּאמְרוּ יְרֻשַּׁת פְּלֵיטָה לְבִנְיָמִן וְלֹא יִמָּחֶה שֵׁבֶט מִיִּשְׂרָאֵל. וַאֲנַחְנוּ לֹא נוּכַל לָתֶת לָהֶם נָשִׁים מִבְּנוֹתֵינוּ כִּי נִשְׁבְּעוּ בְנֵי יִשְׂרָאֵל לֵאמֹר אָרוּר נֹתֵן אִשָּׁה לְבִנְיָמִן. וַיֹּאמְרוּ הִנֵּה חַג ה` בְּשִׁלוֹ מִיָּמִים יָמִימָה אֲשֶׁר מִצְּפוֹנָה לְבֵית אֵל מִזְרְחָה הַשֶּׁמֶשׁ לִמְסִלָּה הָעֹלָה מִבֵּית אֵל שְׁכֶמָה וּמִנֶּגֶב לִלְבוֹנָה. וַיְצַוֻּ אֶת בְּנֵי בִנְיָמִן לֵאמֹר לְכוּ וַאֲרַבְתֶּם בַּכְּרָמִים. וּרְאִיתֶם וְהִנֵּה אִם יֵצְאוּ בְנוֹת שִׁילוֹ לָחוּל בַּמְּחֹלוֹת וִיצָאתֶם מִן הַכְּרָמִים וַחֲטַפְתֶּם לָכֶם אִישׁ אִשְׁתּוֹ מִבְּנוֹת שִׁילוֹ וַהֲלַכְתֶּם אֶרֶץ בִּנְיָמִן
מן החג האמור שגור בפי העם האמור: "שקר החן והבל היופי, אשת יראת יהוה היא תתהלל", שכן על אף מעשה ההתיפיפות של בנות ישראל למצוא חן בעיני בני בנימין,היה הדגש של מציאת האישה שתוכן פנימיותה הוא העיקר ולא יופי הגישמי באחיזת הענים השקרית.
חז"ל מנו תשע סיבות לקביעת המועד בתאריך זה (ט"ו באב):
א. מחילת מתי-מדבר - על פי המדרש, חטא המרגלים אירע בתשעה באב וכעונש, בכל שנה בני ישראל במדבר היו חופרים לעצמם קברים בתשעה באב ומחכים בתוכם למותם. חלק מהגברים היו מתים והשאר ידעו שהם קבלו עוד שנה לחיות. בשנת הארבעים במדבר אף אחד לא מת בקברו ועל כן הם המשיכו להיכנס לקברים בלילות שלאחר מכן מתוך מחשבה שאולי טעו בתאריך. משהגיע ט"ו באב, ליל הירח המלא, הבינו שהעונש תם וחגגו את סיומו. ביום זה חזר "הדיבור" אל משה - כלומר הנבואה (היא דבר ה`) שפסקה מאז חטא המרגלים בשנה השנית לשהותם במדבר ,חזרה אל משה עתה בשנה ה-40 וזה היה סימן לסיום גזירת נדודי דור המדבר ופתיחת תקופת דור באי הארץ.
ב.התרת נישואים בין השבטים - בסוף פרשת מסעי מסופר שלבקשת בני שבט מנשה בעניין בנות צלפחד נקבע שבת יורשת נחלה תתחתן רק עם חתן משבטה כדי שנחלה לא תעבור בין השבטים. עם התבססות בני ישראל בארץ, נטשטשו הגבולות בין השבטים ונתבטל איסור זה. השערה נוספת לסיבת ביטול האיסור היא שהאיסור נבע רק מהצורך שכל שבט יילחם על נחלתו (ולא ירגיש שהוא נלחם בשביל מישהו אחר) ותוקן רק לתקופת כיבוש הארץ.
ג.הותרו נישואים עם בני בנימין.

ד.הנדר היה שלא ינתנו לבני בנימין נשים מישראל, אך הותר לבני בנימין ל"חטוף" נשים מישראל ולשם כך הנשים חוללו בכרמים כאמור ("וַיְצַוֻּ אֶת בְּנֵי בִנְיָמִן לֵאמֹר לְכוּ וַאֲרַבְתֶּם בַּכְּרָמִים. וּרְאִיתֶם וְהִנֵּה אִם יֵצְאוּ בְנוֹת שִׁילוֹ לָחוּל בַּמְּחֹלוֹת וִיצָאתֶם מִן הַכְּרָמִים וַחֲטַפְתֶּם לָכֶם אִישׁ אִשְׁתּוֹ מִבְּנוֹת שִׁילוֹ וַהֲלַכְתֶּם אֶרֶץ בִּנְיָמִן").
ה.סיום כריתת עצים לבית המקדש עבור המערכה על מזבח העולה, שכן מאותו היום ואילך יורד כוחה של החמה באופן שכבר ניכרת לחות בעצים הגורמת לחשש שיהיו בהם תולעים הפוסלים אותם למזבח. (והשמחה שבדבר א. לעצים שלא ייכרתו ,ב. כפי שמסביר רבנו גרשום מאור הגולה, היא שעתה שהיום מתקצר והלילות מתארכין יש זמן רב יותר ללימוד תורה המשובח ואפשרי יותר בלילות .)
ו.ביטול הפרדיסאות - על מנת למנוע את התערערות שלטונו, ירבעם בן נבט מנע מבני ישראל לעלות לרגל לירושלים. על פי חז"ל, הושע בן אלה ביטל את האיסור בט"ו באב.
ז.קבורת הרוגי ביתר, הם הרוגי מרד בר כוכבא אשר במשך זמן רב לא נקברו. הברכה הרביעית בברכת המזון, ברכת "הטוב והמטיב" מציינת מאורע זה.

ח.ט"ו באב חל בליל ירח מלא (כמו בכל מחציתו של חודש ירחי). השמחה הגדולה במילואה של הלבנה היא מפני שבני ישראל נמשלו ללבנה, שדוקא לאחר שהיא יורדת עוד ועוד מתחילה העלייה שלה ויום ט"ו באב מסמל את שיא העלייה שלאחר הצער והירידה הגדולה של ימי בין המצרים ו- תשעה באב.
ט.ט"ו באב הינו היום המקביל בלוח העברי וקשור בהופכיותו האסטרונומית לתאריך ט"ו בשבט הוא ראש השנה לאילנות הנחגג בימינו גם בנטיעת אילנות , אולם חקלאית משובח יותר לנטוע ב-ט"ו באב אשר גם משמש בהלכה כיום האחרון לנטיעה . (כל נטיעה לאחר מכן נחשבת לנטיעה של השנה הבאה)
מהות החג
בזמן הגלות, בשל האבל, הצרות והריחוק מההוויה של עם החי בארצו , נזנח ונשכח מעמדו של החג. ציונו היחיד היה באי אמירת תחנון בתפילה כשאר ימי החגים וימים שיש בהם קצת שמחה.
כמו כן בספרי המוסר והחסידות מצוין יום זה כיום תחילה וראש לימי הדין ולכן חסידים ואנשי מעשה היו מתחילים לעשות כבר בו את חשבון הנפש , וכן לאחל את ברכת הכתיבה וחתימה טובה כפי שנהוג על כולם החל מראש חודש אלול .

מפנימיות הדברים על ט"ו באב